Кирилл Плетнев только ближе к 35 годам приобрел известность и нашел свое личное счастье в лице 24-летней Нино Нинидзе, дочери грузинской актрисы Ии Нинидзе, которая должна родить ему третьего ребенка.

По слухам на счету Кирилла Плетнева немало разбитых женских сердец. Плетнев нравился девочкам, еще будучи школьником, ведь он был чемпионом СНГ по современным бальным танцам. На танцы Кирилла привела его мама, педагог по хореографии. Неудивительно, что свою первую любовь Кирилл именно там и встретил. Это была его партнерша по бальным танцам Таня Кузнецова. Таня трагически погибла, а Кирилл очень переживал и признавался, что никогда ее не забудет. Возможно эта история оказала влияние на непростую личную жизнь актера

В 1996 году Плетнев, поступив в Санкт-Петербургскую академию театрального искусства,  сразу же завел себе девушку – однокурсницу  Ксению Каталымову. Они собирались пожениться  и даже наметили дату свадьбы. Но, Кирилл отправился в Москву, тогда как Ксения осталась в Питере. Их отношения на расстоянии быстро угасли.

Во время съемок в Пскове Плетнев завел роман с сестрой своего друга Анной, которая по профессии была  адвокатом. Однако браком эта история не закончилась, и  Кирилл даже поссорился со своим другом.

Когда снимали фильм «Дурдом», Плетневу понравилась его партнерша Татьяна Арнтгольц. Но актриса предпочла ему актера Анатолия Руденко. На съемках фильма «Вера, Надежда, Любовь» у Кирилла произошла встреча со своей давней симпатией Алисой Гребенщиковой. Когда-то они учились на параллельных курсах и бывали  в одной компании. Алиса признавалась на своей страничке в соцсетях, что Кирилл ей «брат по духу».  Алиса и Кирилл начали встречаться, однако во время съемок фильма «Ищу тебя» у актера была уже новая симпатия - партнершу  по фильму и актриса Малого театра Лидия Милюзина.  Премьера фильма состоялась в 2010 году, а в начале 2011-го Лидия уже родила  Кириллу Плетнеу сына Федора. Актеры вступили в брак, но не успел в 2012-м родиться второй сын, Георгий, как Кирилл и Лидия разошлись.

Говорят, что Плетнев был неравнодушен к женщинам постарше, и что из семьи он ушел из-за  Инги Оболдиной, которая  была старше актера на одиннадцать лет лет. Они подружились  в 2012 году во время съемок фильма «Мама-детектив», где Инга снималась, будучи беременной. Плетнев пригласил Ингу Оболдину на главную роль в своем фильме «Настя», за который получил массу наград. Сейчас Кирилл начинает съемки своего первого полнометражного фильма, главную роль в котором снова сыграет Инга Оболдина.
 

Кирилл признается, что стал меняться после тридцати трех лет. Актер не пытается скрыть, что является увлекающимся человеком. По его словам, романтизм из него еще не выветрился до конца. До 33 лет она был очень нетерпелив и несдержан. Язык и эмоции всегда оказывались впереди головы. Но в последнее время  все стало меняться.

Родители актера расстались, когда Кириллу было всего  тринадцать лет, и общение с отцом он возобновил только после 30 лет. Главной женщиной для него является мама Тамара Федоровна, именно ей он решил посвятить свой первый полнометражный фильм.