Анна Михайловна Михайловская родилась Анна 3 июля 1988 года в Москве. С 1995 года по 2005 год обучалась в государственной общеобразовательной школе № 827 (с гимназическими и лицейскими классами).

С детства Аня увлекалась хореографией и достигла значительных успехов на данном поприще, став кандидатом в мастера спорта по спортивным танцам. На одной из тренировок её и заметили продюсеры с «Мосфильма», которые искали героиню для фильма «Самая красивая». Аню пригласили на пробы и утвердили на роль Ирины, простой сельской девушки, которая отправляется в Москву участвовать в конкурсе бальных танцев.

После съёмок в сериале «Самая красивая» Аня определилась с будущей профессией и в 2005 году поступила во Всероссийский государственный институт кинематографии имени С. А. Герасимова, который закончила в 2009 году.

С 2009 года — актриса Театра им. Моссовета.

В 2008 году вышло продолжение фильма «Самая красивая», где главной героиней уже является персонаж Анны Михайловской. Также в 2008 году в декабре Анна дебютировала на сцене Московского драматического театра им. М. Н. Ермоловой в спектакле «Александр Пушкин» (режиссёр В. Безруков.), где играет в паре с Сергеем Безруковым главную роль — Натальи Гончаровой.
Фильмография

    2005 — Самая красивая — Ира, дочь Нонны
    2007 — Кадетство. 3 курс — Катя, девушка суворовца Трофимова
    2007 — Закон и порядок. Отдел оперативных расследований — Сузана Салимова
    2007 — Возвращение Турецкого (серия «Конец света») — Алиса
    2007 — Ева — ангел
    2008 — Висяки (дело № 13 «Тёмные источники») — Ася
    2008 — Самая красивая 2 — Ирина Арсеньева / Голикова
    2009 — Барвиха — Ксения Завидова
    2009 — 2011 — Маргоша — Наталья Егорова
    2011 — Расплата за любовь — Юля
    2011 — Золотые — Ксения Завидова
    2011 — Метод Лавровой (серия 9,10 «Тайные знаки») — Мария Грибова
    2011 — Последняя минута, серия 3 «Признание» — Наталья, дочь Чепуриных
    2011 — Счастье есть — Марина
    2012 — Сердце не камень — сестра Тони
    2012 — Кто, если не я? — Римма
    2012 — Карпов — Лера, журналистка, «дочь» Карпова
    2012 — Ангел в сердце — Ксения Круглова (в молодости)
    2012 — Пять звёзд — Юля
    2013 — Карпов. Сезон второй — Лера, журналистка, «дочь» Станислава Карпова
        2013 — Молодёжка — Яна Самойлова, студентка, девушка Андрея Кисляка. впоследствии девушка Александра Кострова
    2014 — Манекенщица — Александра Линькова
    2014 — Деревенщина — Лида
    2015 — В созвездии Стрельца
    2015 — Шоколадная Фабрика
    2016 - Зачарованные ( русский сериал 1 сезон)

Театральные работы

    2008 — Александр Пушкин (режиссёр В. Безруков) — Наталья Гончарова (Московский драматический театр имени М. Н. Ермоловой)
    2009 — Полоумный Журден (М. Булгаков) — Люсиль (дипломный спектакль) (Всероссийский государственный университет кинематографии имени С. А. Герасимова)
    2009 — Последние (М. Горький) — Верочка (дипломный спектакль) (Всероссийский государственный университет кинематографии имени С. А. Герасимова)
    2009 — Три сестры (А. Чехов) — Наташа (дипломный спектакль) (Всероссийский государственный университет кинематографии имени С. А. Герасимова)

Спектакль Кастинг-театр Моссовета
Личная жизнь

Анна Михайловская замужем за Тимофеем Каратаевым с 24 августа 2013 года.