Седьмой выпуск шоу «Холостяк» начался с романтического свидания на шхуне с алыми парусами с Натальей Горожановой. Воробьев с самого начала обратил на нее внимание. Но во время свидания что-то пошло не так,  Алексей разочаровался и даже колебался давать ей розу или нет. Несмотря ни на что, Наталья получила желанный цветок.

Шхуна, на которой плавали герои, это единственный корабль с алыми парусами в провинции Краби. Его часто заказывают для свадебных церемоний. Символичным цвет этого паруса стал благодаря повести Александра Грина «Алые паруса», рассказывающей о том, как бедная рыбацкая дочь Ассоль, еще в детском возрасте гуляя по лесу, встретила незнакомца, который пообещал, что к ней приплывет принц на корабле с алыми парусами. Девушка дождалась своего принца в лице капитана Грея. С тех пор алые паруса стали символом исполнившейся женской мечты о прекрасном женихе.

Наталья Горожанова рано лишилась родителей и воспитывалась в детском доме. Девушка, по-видимому, произвела сильное впечатление на Холостяка, раз он решил предстать перед ней в образе капитана Грея и устроил ей путешествие под алыми парусами. Этого свидания, признался Воробьев, он ждал давно, потому, что Наташа  показалась ему особенной. Более романтичного свидания, чем на шхуне с алыми парусами, даже трудно себе представить.

Но особенной оказалась не только Наталья, но и само свидание. Погода испортилась, начался шторм.  Пара решит искупаться в море прямо во время шторма, в результате им пришлось бороться со стихией. По словам Натальи, в этот момент перед глазами у нее проплыли все моменты из ее жизни.

Несмотря на сказочную и экстремальную обстановку и то, что Наталья представляла для Воробьева особый интерес, в целом свидание разочаровало Холостяка. Очевидно, он увидел девушку совсем в ином свете и даже колебался по поводу розы. В результате новоиспеченная Ассоль все-таки получила заветный цветок.

Следующий сюрприз Алексей сделал уже всем участницам. Он устроил им легкую коктейльную вечеринку у бассейна. Но счастье девушек продлилось недолго, Алла Бергер позвала «Холостяка» на разговор, который закончился свиданием. Пара сбежала от всех на берег моря, Алла и Алексей купались на закате, а потом уединились в номере гостиницы, предварительно закрыв жалюзи. Таких откровенных сцен в шоу «Холостяк» еще не было.

По словам Аллы Бергер, ей все равно, что подумают остальные участницы, то, что было, останется только между ней и Алексеем. Алла так и не сказала правду, оставив все в секрете.

На церемонии роз первый цветок получила Яна Аносова, а вот Ксения Слащева отказалась от розы, девушка попросила объясниться, сказав, что хочет покинуть проект, при этом она улыбалась и была в хорошем настроении. Даже сидя в машине Ксения продолжала улыбаться. Девушка безусловно вызывала положительные эмоции, как у Холостяка, так и у участниц проекта. К тому же она пригласила Алексея Воробьева в гости, и тот обещал приехать.

По своей инициативе ушла из проекта и Татьяна Шмелева, садясь в машину, она пыталась на прощание что-то высказать Холостяку, но он слушать не захотел.

Наталья Ткалина, у которой было свидание с Алексеем в предыдущем выпуске, считает, что она понравилась Алексею Воробьеву. Именно по этой причине он пригласил ее на свидание столь оригинальным способом. По ее мнению, таким образом, он хотел выделить Наталью среди других девушек.