Анна Михайловская училась танцевать с пяти лет и стала кандидатом в мастера спорта по спортивным танцам.   Однажды к ним в школу приехали представители «Мосфильма».
 

Им  нужна была девочку на главную роль в сериал «Самая красивая». Актрису на эту роль искали уже полгода. Основным требованием было умение хорошо танцевать. Аню  и взяли на эту роль.  Она приехала на съемки в сопровождении мамы, так как была еще несовершеннолетней.  Аня снималась с Алексеем Макаровым и Аленой Хмельницкой. 

Алена во время съемок опекала юную Аню.  Тон на съемках задавала Ольга Аросева, игравшая бабушку героини Ани. Вместе с Аней  снимался и Никита Ефремов. Между ними сразу возникла симпатия. Никита познакомил Аню с мамой, он приезжал в гости к Михайловским, дарил цветы Ане и маме.  Во второй части «Самой красивой» он уже не играл, его заменил Иван Жидков. По словам Ани, Ваня хороший парень, но никаких чувств между ними не возникло.
В семье Ани артистов не было. Мама была стюардессой, а потом стала домохозяйкой, а у папы   своя строительная фирма. Аня училась в школе с химическим  уклоном и собиралась поступать на  экономический факультет. Целый год она занималась с репетиторами. Но  Алексей  Макаров  убедил  Аню, поступать в театральный,  а Алена Хмельницкая предложила читать на  экзаменах Бунина. Так Аня поступила во ВГИК. 

Кроме танцев Анна занималась еще историческим фехтованием и тхэквондо. Увлечение  тхэквондо помогло Ане получить роль Кати в  сериале «Кадетство», где она сыграла боевую подругу суворовца Трофимова. Этот сериал  принес Анне большую популярность. Потом  актриса снялась в «Маргоше». Там она сыграла стервозную  дочь директора издательства.
 

По словам Анны, она любит такие роли, так как в жизни она совсем другая добрая и милая. В «Барвихе» она также сыграла отрицательный персонаж. Это история об отношениях ребят в элитной школе. В элитную школу преобразили самую обыкновенную школу в Люблино. Но школьная форма у актеров  была фирменная от Dolce & Gabbаna, Gucci.я. 

Когда Анна снималась в «Самой красивой» ее гонорар  составлял всего $300 за день, но с каждым фильмом  он увеличивался. Сейчас она получает  в шесть раз больше. Анна любит играть   роли, которые противоречат ее спокойному и миролюбивому характеру. За свои 26 лет девушка успела сыграть более десятка ролей. В театре им. Ермоловой Анна сыграла   Наталью Гончарову в спектакле «Александр Пушкин». Сергей Безруков  выступил в роли Пушкина.