Анна Михайловская познакомилась с Тимофеем Каратаевым на кинопробах. Потом они вновь встретились через два года на съемках фильма «Кто, если не я?», тогда и началась их взаимная симпатия.
 

Анна и Тимофей начали встречаться где-то в конце лета и Новый год уже праздновали вместе. Через год актеры поженились. Анна говорит, что их знакомство и дальнейшие ухаживания происходили постепенно, как у ее родителей, дедушек и бабушек. Тимофей сделал предложение Анне в аэропорту Шереметьево, когда улетал на съемки в Минск. Свадьба была в большом загородном ресторане, на ней присутствовали  близкие родственники и друзья.

Самым экзотическим подарком  молодоженам стал участок на Луне, его преподнесли однокурсники Тимофея. Свадебное путешествие Анна и Тимофей провели в Италии, посетили Венецию и Сардинию. Никаких завышенных требований к жизни Анна не имеет. Она не считает, что для счастья важна материальная сторона. У Анны постоянная работа и хорошая семья. Она носит брендовые вещи от Marc Jacobs, Roberto Cavalli и Gucci. При этом ей необходим постоянный  личностный рост, Анна считает, то никогда не надо останавливаться на достигнутом.