На съемках Анна Чиповски влюбляется крайне редко и не стремится афишировать свою личную жизнь, но о ее романах уже ходят легенды.
У нее был роман с Алексеем Воробьевым. Он всерьез влюбился в Аню и больше года добивался ее внимания, но их темпераментные натуры не смогли ужиться друг с другом. Актриса снялась в двух фильмах с Даниилом Козловским, в результате пошли слухи об их романе.
Анне нравятся талантливые и нежные мужчины с чувством юмора. Недавно Анна Чиповская появилась в Сочи с 31-летним бизнесменом Даниилом Сергеевым, креативным директором в одном рекламном агентстве в Москве. Они не скрывали своих чувств, и как следует, расслабились на отдыхе. Сегодня Анна влюблена, и у нее все в порядке.