Валерий Тодоровский приглашал Анну Чиповскую сняться в своем фильме «Стиляги». Но в это время она начала учиться на первом курсе школы-студии МХАТ (в Щукинское училище ее не взяли), совместить это было невозможно, но на этом все не закончилось.
И уже во второй раз Тодоровский позвал актрису на пробы своей новой картины «Оттепель» и утвердил ее на роль Марьяны. Сыграла она замечательно, «Оттепель» сделала ее настоящей звездой. Тодоровский снимает про свой идеал женщины, в образ которой он всегда влюблен, поэтому актрисы, снявшиеся в его фильмах, становятся по-настоящему знаменитыми.
Для Анны съемки в этой картине прошли как четыре месяца настоящего праздника. Сниматься с Цыгановым было нелегко, он очень талантливый артист, а с талантом всегда трудно.
Сам Тодоровский человек закрытый, но во время съемок он всех артистов очень любил. До этого фильма актриса снялась в «Шпионе», где сыграла скромную медсестру Надю, ей так и не удалось понять до конца свою героиню. Сейчас она снялась в фантастическом фильме «Вычислитель», где она играет любовь с героем Евгения Миронова.
Анна считает себя характерной актрисой и хочет сыграть отрицательный персонаж, романтические барышни ее не интересуют. В новом фильме «1812: Уланская баллада» Чиповская играет роковую красавицу польскую княжну, а поручика - Сергей Безруков. Этот фильм посвящен войне 1812 года. Вместе с Даниилом Козловским снялась в сериале «Все началось в Харбине» о советско-китайской железной дороге. Фильм о людях, прокладывающих железную дорогу, а потом вернувшись на родину, ставших врагами. Анна играет дочку большого железнодорожного начальника в Харбине.
На сегодняшний день актриса сыграла более двадцати ролей в различных фильмах. Новые фильмы Анны — «Елки-3» и «Секс, кофе и сигареты», «Гороскоп на удачу». Чиповская хочет сменить образ наивной девушки и сыграть героиню с трагической судьбой.