После ухода Дарьи Клюкиной из шоу «Холостяк», Илья Глинников отправился за ней. Однако актера ожидал очень неприятный сюрприз. 

В эту субботу в эфир канала ТНТ вышел девятый по счету выпуск шоу «Холостяк», 5 сезон. Совсем скоро состоится финал, однако главный герой самого романтического телепроекта на отечественном ТВ и организаторы пятого сезона шоу каждую неделю преподносят сюрпризы поклонникам «Холостяка» и его участницам, которых на данный момент осталось всего четверо. И на этот раз Илья Глинников нарушил правила: он решил отправиться в Сочи и встретиться с той, которая разбила ему сердце.

К сожалению, поездка на родину Даши Клюкиной, покинувшей шоу по собственному желанию, закончилась для Ильи ничем. Глинников хотел поздравить Дарью с днем рождения, вручив ей огромный букет роз, но встретила его Снежана Самохина. Она объяснила Холостяку, что Клюкина видеть его не хочет, так как у нее есть молодой человек, и она с ним счастлива. Илья был признателен Снежане за откровенность и за то, что она была честна, и отправился обратно в Москву ни с чем.

В девятом выпуске Глинников устроил два свидания: для Мадины Тамовой и Леси Рябцевой. Мадина продемонстрировала Глинникову свои кулинарные способности, а Рябцева слетала с ним в Дубаи, где разоткровенничалась, признавшись, что она скучает по некому молодому человеку, но и к Илье испытывает чувства. Закончилось всё поцелуем Леси и Ильи.

Первый цветок на церемонии роз получила Рябцева. Затем розы была удостоена Мадина. И здесь настало время понервничать для Екатерины Никулиной и Александры Прохоренко. Впрочем, Катя решила предвосхитить события и попросила Илью о тет-а-тете, после которого он вручил ей последнюю розу, лежавшую на подносе. Таким образом проект должна была покинуть 19-летняя Саша. Но Холостяк вновь нарушил правила: он подарил Александре букет белых цветов, в котором была спрятана спасительная роза. В результате в шоу остались четыре девушки. Однако в следующем выпуске, который зрители канала ТНТ увидят в следующую субботу, 13 мая, на проект неожиданно для Ильи и оставшихся участниц вернется Дарья Клюкина.